N-benzyl-4-trifluoromethylbenzenecarbothioamide | 877993-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-trifluoromethylbenzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(Phenylmethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide；N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 877993-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NS
• 分子量: 295.328
• InChiKey: NEZJOQUYBNABRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  363.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-trifluoromethylbenzenecarbothioamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-4-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫-氧化：一种制备氧同位素标记的羰基化合物的有效方法。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b701048f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-trifluoromethylbenzamide 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-4-trifluoromethylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  在胺存在下使用元素硫，硒和氢氯硅烷直接酰胺化和硒化

  摘要：

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。

  DOI：

  10.1021/ol9010882

文献信息

• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Intramolecular dehydrogenative C–S bond coupling of thioamides to form 1,3-benzothiazines under metal-free conditions
  作者：Li-Rong Wen、Cheng-Cheng Zhou、Ming-Zhe Zhu、Shu-Guang Xie、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob00237e

  日期：——

  coupling reaction of thioamides has been developed to provide 1,3-benzothiazine derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly to reach completion at room temperature within 1 min under metal-free conditions. This protocol provides a mild and efficient strategy for the synthesis of six-membered N,S-containing heterocycles. Preliminary mechanistic studies indicate that a spirocyclic intermediate

  已开发出一种新型的由HTIB促进的硫酰胺直接分子内脱氢C-S键偶联反应，以提供高收率的1,3-苯并噻嗪衍生物。在无金属的条件下，反应在1分钟内平稳进行至室温。该协议为合成六元含N，S的杂环化合物提供了温和而有效的策略。初步的机理研究表明，可能涉及螺环中间体。