N-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)-N-methyladamantan-1-amine | 1333420-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)-N-methyladamantan-1-amine
• CAS: 1333420-37-3
• 化学式: C₃₀H₃₄NO₂P
• 分子量: 471.579
• InChiKey: UVPAODGJJKBURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)-N-methyladamantan-1-amine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以86%的产率得到N-(2-diphenylphosphanyl-6-methoxyphenyl)-N-methyladamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无环胺 CN 键的阻转异构：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成及应用

  摘要：

  无环胺 1 是通过亲核芳香取代 (SNAr) 反应和 N-甲基化，然后进行硅烷还原获得的。描述了胺 1 的 C(芳基)-N(胺)键阻转异构体的光学拆分。我们发现手性无环胺 1a 可以通过结晶拆分，无需任何外部手性来源。最后，我们证明了手性胺 1 在钯催化的不对称烯丙基烷基化（高达 93% ee）中作为配体的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100769
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenyldiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 N-(2-diphenylphosphoryl-6-methoxyphenyl)-N-methyladamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无环胺 CN 键的阻转异构：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成及应用

  摘要：

  无环胺 1 是通过亲核芳香取代 (SNAr) 反应和 N-甲基化，然后进行硅烷还原获得的。描述了胺 1 的 C(芳基)-N(胺)键阻转异构体的光学拆分。我们发现手性无环胺 1a 可以通过结晶拆分，无需任何外部手性来源。最后，我们证明了手性胺 1 在钯催化的不对称烯丙基烷基化（高达 93% ee）中作为配体的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100769

文献信息

• Atropisomerism at C-N Bonds of Acyclic Amines: Synthesis and Application to Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Takashi Mino、Haruka Yamada、Shingo Komatsu、Mizuki Kasai、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201100769

  日期：2011.8

  Acyclic amines 1 were obtained by a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction and N-methylation followed by silane reduction. The optical resolution of C(aryl)–N(amine) bond atropisomers of amines 1 is described. We found that chiral acyclic amine 1a can be resolved by crystallization without any outside chiral source. Finally, we demonstrate the ability of chiral amines 1 as a ligand in a

  无环胺 1 是通过亲核芳香取代 (SNAr) 反应和 N-甲基化，然后进行硅烷还原获得的。描述了胺 1 的 C(芳基)-N(胺)键阻转异构体的光学拆分。我们发现手性无环胺 1a 可以通过结晶拆分，无需任何外部手性来源。最后，我们证明了手性胺 1 在钯催化的不对称烯丙基烷基化（高达 93% ee）中作为配体的能力。