3-acetoxy-2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 98473-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetoxy-2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: ethyl 4-acetyloxy-5-ethoxy-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 98473-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: BZPXEHYQIUGQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-(1R*,4R*,6R*,7R*)-7-acetoxy-1-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-acetoxy-2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TANAKA, KAZUHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Tanaka, Kazuhiko; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 813 - 818
  作者：Sano, Takehiro、Tanaka, Kazuhiko、Horiguchi, Yoshie

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Tanaka, Kazuhiko; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, <hi>1985</hi>, vol. 23, # 4, p. 813 - 818
  作者：Sano, Takehiro、Tanaka, Kazuhiko、Horiguchi, Yoshie

  DOI：——

  日期：——