(E)-1-acetoxy-4-(2-carbamoylphenyl)but-2-ene | 1353723-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-4-(2-carbamoylphenyl)but-2-ene
• CAS: 1353723-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WLPPDGFMFAKNKC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-4-(2-carbamoylphenyl)but-2-ene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)benzoate 在 吡啶 、 氨 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-1-acetoxy-4-(2-carbamoylphenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d