2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate | 1198113-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1198113-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YMROHRGJSQKJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 、 碘苯二乙酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的选择性C–H乙酰氧基化和羟化反应

  摘要：

  首次开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化，螯合辅助的C（sp 2）-H乙酰氧基化和羟基化反应。该反应在温和的条件下进行，可选择性制备C–H乙酰氧基化和羟基化产物，从而为以前的C–H氧化反应提供了良好的补充，并扩大了Cp * Rh（III）催化的C–H功能化的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01494

文献信息

• Bimetallic Palladium Catalysis: Direct Observation of Pd(III)−Pd(III) Intermediates
  作者：David C. Powers、Matthias A. L. Geibel、Johannes E. M. N. Klein、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja906935c

  日期：2009.12.2

  oxidant for Pd-catalyzed C-H bond functionalizations. Mechanistic hypotheses since the 1960s have suggested a Pd(II)/Pd(IV) mechanism. Here we present evidence for the relevance of bimetallic Pd(III) complexes to catalysis. A bimetallic Pd(III) acetate was isolated and can afford product by bimetallic reductive elimination.

  PhI(OAc)(2) 是 Pd 催化的 CH 键官能化的常用氧化剂。自 1960 年代以来的机制假设已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 机制。在这里，我们提供了双金属 Pd(III) 配合物与催化相关性的证据。分离出双金属 Pd(III) 乙酸盐，可以通过双金属还原消除提供产物。
• On the Mechanism of Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Oxidation
  作者：David C. Powers、Daphne Y. Xiao、Matthias A. L. Geibel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1054274

  日期：2010.10.20

  mechanism of Pd-catalyzed aromatic C-H oxidation chemistry continues to be vigorously discussed. Historically, Pd(II)/Pd(IV) catalysis cycles have been proposed. Herein, we present a detailed study of Pd(OAc)(2)-catalyzed aromatic C-H chlorination and propose dinuclear Pd(III) complexes as intermediates. We have identified a succinate-bridged dinuclear Pd(II) complex, which self-assembles during catalysis

  Pd催化的芳族CH氧化化学的机理继续被热烈讨论。历史上，已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。在此，我们详细研究了 Pd(OAc)(2) 催化的芳族 CH 氯化，并提出了双核 Pd(III) 配合物作为中间体。我们已经确定了一种琥珀酸桥连双核 Pd(II) 配合物，它在催化过程中自组装，作为催化剂的静止状态。对催化作用的原位监测表明，氯化伴随着双核静止状态的周转限制氧化进行，并且在催化剂静止状态形成过程中释放的乙酸根离子催化双金属氧化。通过反应动力学分析，已制备出相关的双核 Pd(III) 配合物，并观察到进行选择性 C-Cl 还原消除。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide as efficient catalyst for directed C−H activation
  作者：Feifan Wang、Fei Huang、Yingliang Yu、Shuangliu Zhou、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106296

  日期：2021.5

  palladium-catalyzed selective activation of CH bonds is of great importance for the construction of diverse bioactive molecules. Herein, monodisperse CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide have been used as high efficient and recyclable catalyst for C(sp3)−H acyloxylation of 8-methylquinolines in good yields under mild conditions. The developed catalytic system proceeds with low palladium

  钯催化的C H键的选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。在本文中，负载在还原的氧化石墨烯上的单分散CuPd合金纳米颗粒已被用作高效且可回收的催化剂，用于在温和的条件下以良好的收率实现8-甲基喹啉的C（sp 3）-H酰氧基化。所开发的催化系统具有低钯载量，良好的催化剂可回收性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，良好的底物和官能团相容性，并适用于大规模上规模合成。进行了初步研究，以了解多相催化机理。
• Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants
  作者：Muhammad Siddique、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1055/a-1906-2916

  日期：——

  Herein, We present efficient methods for the copper-catalyzed selective oxidation of aromatic C-H bonds under O2 or/and MnO2 conditions. A range of 2-arylpyridines and 2-arylpyrimidines was used for the synthesis of controlled mono/di acetoxylative products in moderate to good yields (29-99%) in the presence of 20 mol% CuO(nano), O2 with HOAc/Ac2O as an acetoxy source and solvent. The mono selective hydroxylation of C-H bonds was also achieved with Cu(OAc)2 as the catalyst. For the reaction mechanism, the trivalent copper intermediate might be involved in the catalytic cycle.

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。