N-(2-(1-benzyloxy)propylidene)-2-methylpropanesulfinamide | 342651-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-benzyloxy)propylidene)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(2-phenylmethoxyethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 342651-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: MPNNCKDNMIHUIY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-benzyloxy)propylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 水 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S_R)-S-methyl (S)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyl(λ¹-oxidaneyl)-λ³-sulfaneyl)amino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子当量：α-氨基酸酯、硫酯、酰胺和肽的不对称合成

  摘要：

  据报道，在 α-氨基酸的合成中，使用三（甲硫基）甲烷锂作为羟基/硫代/氨基羰基阴离子等价物。将该试剂添加到非外消旋亚磺亚胺中使α-亚磺酰氨基三硫代甲酸酯具有优异的非对映选择性。将三硫代甲酸酯揭示为多种功能，例如α-氨基酸硫酯、酯、酰苯胺、酰胺和二/三肽，并且没有手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01969
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 N-(2-(1-benzyloxy)propylidene)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称还原交叉偶联获得 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  已经开发了（杂）芳基碘化物和苄基氯化物的不对称 Ni 催化还原交叉偶联，以制备对映体富集的 1,1-二芳基烷烃。作为这些研究的一部分，开发了一种新的手性生物恶唑啉配体 4-庚基-BiOX (L1)，以便以合成有用的产率和对映选择性获得产品。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、吲哚和哌啶。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01705

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Efficient, Enantioselective Assembly of Silanediol Protease Inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Swapnil Singh、Hoan Quoc Duong、Cui Cao、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol2002978

  日期：2011.4.1

  A five-step assembly of silicon-protected dipeptide mimics from commercially available reagents is described. This methodology makes silanediol protease inhibitors readily available for the first time. The sequence features asymmetric hydrosilylation, a novel reduction of a silyl ether to a silyllithium reagent, and addition of this dianion to a sulfinimine, to produce the complete inhibitor skeleton

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。
• Asymmetric [3+2] Annulation Approach to 3-Pyrrolines: Concise Total Syntheses of (−)-Supinidine, (−)-Isoretronecanol, and (+)-Elacomine
  作者：Isaac Chogii、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201506559

  日期：2015.11.9

  short asymmetric total syntheses of (−)‐supinidine, (−)‐isoretronecanol, and (+)‐elacomine. This novel annulation approach also works for an aldehyde, thus providing access to a 2,5‐dihydrofuran product in a single step from simple precursors. By modifying the structure of the carbanion nucleophile, an asymmetric vinylogous aza‐Darzens reaction can be realized.

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。
• [EN] ORGANIC REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2016014426A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound. In one aspect of the invention, a method is provided for producing a 3-pyrroline compound by reacting an chiral imine with an enoate containing a leaving group at the gamma position.

  本发明涉及各种有机反应，包括使用[3+2]环化法制备杂环化合物的方法；制备氟代杂芳烃化合物的方法；以及烷基化酚类化合物的间位的方法。在本发明的一个方面，提供了一种方法，通过将手性亚胺与在γ位含有离去基团的烯酸酯反应，制备3-吡咯烷化合物。