N(1)-benzoyl-N(4)-(2-fluoro-1-iminoethyl)-1,4-diaminobutane*TFA | 1335096-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(1)-benzoyl-N(4)-(2-fluoro-1-iminoethyl)-1,4-diaminobutane*TFA
• 英文别名: N-[4-[(1-amino-2-fluoroethylidene)amino]butyl]benzamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1335096-42-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈FN₃O
• 分子量: 365.328
• InChiKey: IHUMYTONVKASHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N(1)-benzoyl-N(4)-(2-fluoro-1-iminoethyl)-1,4-diaminobutane*TFA
  参考文献：
  名称：

  N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N5-(2-氟-1-亚氨基乙基)-l-鸟氨酸酰胺(oF-脒)和N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N5-( 2-氯-1-亚氨基乙基)-l-鸟氨酸酰胺（o-Cl-脒）作为第二代蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 活性在许多人类疾病中上调，包括类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎和癌症。这些酶在人类中有五种（PADs 1-4 和 6），调节基因转录、细胞分化和先天免疫反应。在我们成功生成 F- 和 Cl-脒（它们不可逆地抑制所有 PAD）的基础上，进行了结构-活性关系以开发具有更高效力和选择性的第二代化合物。将羧酸盐与主链酰胺邻位结合导致鉴定了N -α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氟-1-亚氨基乙基) -l-鸟氨酸酰胺 ( o - F-脒) 和N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氯-1-亚氨基乙基)- l -鸟氨酸酰胺 ( o -Cl-脒)，作为 PAD 灭活剂，具有改进的效力（高达 65 倍）和选择性（高达 25 倍）。相对于 F- 和 Cl- 脒，这些化合物还显示出增强的纤维素效力。因此，这些化合物将成为 PAD 功能的通用化学探针。

  DOI：

  10.1021/jm2008985