4-methyl-N-(oxo(phenyl)(trifluoromethyl)-λ6-sulfaneylidene)benzenesulfonamide | 1264737-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(oxo(phenyl)(trifluoromethyl)-λ6-sulfaneylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: trifluoromethyl(phenyl)sulfoximine；N-(4-methylbenzenesulphonyl)-benzene-trifluoromethyl sulfoximine；S-(Trifluoromethyl)-S-phenyl-N-tosylsulfoximine；4-methyl-N-[oxo-phenyl-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1264737-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S₂
• 分子量: 363.381
• InChiKey: LYUMEUVZLNSDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.1-74.8 °C
• 沸点：
  433.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(oxo(phenyl)(trifluoromethyl)-λ6-sulfaneylidene)benzenesulfonamide 、 triisopropyl((2-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-5,5,5-trifluoro-2-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  远程自由基三氟甲基化：γ-三氟甲基 α,β-不饱和羰基化合物选择性合成的统一方法

  摘要：

  首次在远程 γ 位置实现了衍生自 α,β-不饱和醛、酮和酰胺的甲硅烷基二烯醇醚的位点选择性三氟甲基化。这种光氧化还原催化过程对于具有许多功能的化合物非常普遍，适用于生物相关分子的后期功能化。使用S-全氟烷基亚砜亚胺作为·R F自由基源可以将反应推广到其他全氟烷基（R F = CF 2 H，C 4 F 9）。重要的是，公开了一种前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–H 全氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03676
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-methyl-N-(oxo(phenyl)(trifluoromethyl)-λ6-sulfaneylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w

文献信息

• Fluorinated Sulfilimino Iminiums: Efficient and Versatile Sources of Perfluoroalkyl Radicals under Photoredox Catalysis
  作者：Marion Daniel、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Pierre-André Klein、Béatrice Tuccio、Anne-Marie Goncalves、Géraldine Masson、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.201700290

  日期：2017.3.27

  Reported herein is the use of S‐perfluoroalkyl sulfilimino iminiums as a new source of RF radicals under visible‐light photoredox catalysis (RF=CF3, C4F9, CF2Br, CFCl2). These shelf‐stable perfluoroalkyl reagents, readily prepared on gram scale from the corresponding sulfoxide using a one‐pot procedure, allow the efficient photoredox‐induced oxyperfluoroalkylation of various alkenes using fac‐Ir(ppy)3

  本文报道了在可见光光氧化还原催化下（R F = CF 3，C 4 F 9，CF 2 Br，CFCl 2）使用S-全氟烷基亚磺酰亚胺基亚胺作为R F自由基的新来源。这些易于储存的全氟烷基试剂可以通过一锅法从相应的亚砜以克为单位轻松制备，可以使用fac-Ir（ppy）3作为光催化剂，对各种烯烃进行有效的光氧化还原诱导的全氟烷基氧化。重要的是，进行了自旋俘获/电子顺磁共振实验以表征参与该自由基/阳离子过程的所有自由基中间体。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• Perfluoroalkyl Selenoxides, Selenones and Selenoximines: General Preparation and Properties
  作者：Arnaud de Zordo‐Banliat、Kevin Grollier、Nicolas Vanthuyne、Sébastien Floquet、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.202300951

  日期：2023.3.13

  perfluoroalkyl selenoxides, selenones and selenoximines was possible through a selective oxidation of perfluoroalkyl selenoethers. Synthesis of perfluoroalkyl selenoxides was also described via a two-step one-pot reaction from selenocyanates. The perfluoroalkyl selenoximine family was synthesized. The Hansch-Leo parameters of the compounds were determined and some aryl perfluoroalkyl selenoxides were separated

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。