4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 | 3041-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-2-one；4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2(3H)-one；4,5-dihydro-1-benzoxepin-2(3H)-one；4,5-dihydrobenzoxepine-2(3H)-one；4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one；4,5-dihydro-3H-benz[b]oxepin-2-one；4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-2-one
• CAS: 3041-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WTCFSVGBFPOLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-103 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 magnesium nitride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以61%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基苯基)丁酸 生成 4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  DE562827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• Baeyer–Villiger Oxidations in Ionic Liquids. A Facile Conversion of Ketones to Esters and Lactones
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2004.248

  日期：2004.3

  cyclic and acyclic ketones underwent readily oxidation with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim]BF 4 to afford esters/lactones with high selectivity, ease of product separation and in excellent chemical yields. The reaction proceeded smoothly in ionic liquid without the need of any additional acid or base catalyst. The ketones show enhanced

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 [bmim]BF 4 中，多种醇环和非环酮容易被间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 氧化，得到具有高选择性、易于产物分离和以优异的化学产率。反应在离子液体中顺利进行，不需要任何额外的酸或碱催化剂。酮在离子液体中表现出增强的反应性，从而减少了反应时间并显着提高了产率。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• One-carbon ring enlargement of lactones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Toshiyuki Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02101-7

  日期：1998.12

  Two-step or three-step one-carbon ring enlargement of lactones is realized from lactones and chloromethyl phenyl sulfoxide via a rearrangement of alkylidene carbenoid followed by intramolecular cyclization of the ω-hydroxyalkyl ketene intermediate or via a 2-pyridinethiol ester.

  由内酯和氯甲基苯基亚砜通过亚烷基类胡萝卜素的重排，然后ω-羟烷基烯酮中间体的分子内环化或通过2-吡啶硫醇酯，实现内酯的两步或三步碳环扩大。