Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester | 194786-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
• CAS: 194786-21-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₃O₉P
• 分子量: 545.486
• InChiKey: KCTJCWMOLIOYGQ-BQAMPPKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  162.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl-N,N-diisopropylchlorophosphoramidite 、 Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5'-聚芳烃系寡核苷酸DNA的合成及其双链体和三链体的热稳定性和光谱性质

  摘要：

  合成了11种具有不同几何形状，体积和电子特性的不同平面羟基烷基化聚芳烃1-11，并通过固相合成将其拴系到9-mer和18-mer DNA序列的5'-磷酸。测试了5'-聚芳烃系9-聚体30-40的能力，该稳定性可以与四个长度不同的互补目标DNA链25-28形成稳定的双链体。测试了5'-聚芳烃系的18-聚体44-54与24-聚体双链靶41 + 42形成稳定三链体的能力。在低盐和pH 7.3下双链体的T m测量表明，硝基硝基菲和菲共轭物31和30给出最高双工stabilisations与目标25（ΔT米13.8℃，11.8℃）和26（ΔT米12.3℃，11.9℃）。与错配序列28，仅30和31给予了很高的ΔT米的11.6℃，10.8℃，分别，而较低的ΔT米，观察其它缀合物的值（Δ Ť米~4.0-5.0℃）。在低盐和pH 7.3、6.5和6.0且不含Mg 2+的情况下，在43–54和双链靶41 +

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00631-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘氧基)乙醇 在 四氮唑 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-聚芳烃系寡核苷酸DNA的合成及其双链体和三链体的热稳定性和光谱性质

  摘要：

  合成了11种具有不同几何形状，体积和电子特性的不同平面羟基烷基化聚芳烃1-11，并通过固相合成将其拴系到9-mer和18-mer DNA序列的5'-磷酸。测试了5'-聚芳烃系9-聚体30-40的能力，该稳定性可以与四个长度不同的互补目标DNA链25-28形成稳定的双链体。测试了5'-聚芳烃系的18-聚体44-54与24-聚体双链靶41 + 42形成稳定三链体的能力。在低盐和pH 7.3下双链体的T m测量表明，硝基硝基菲和菲共轭物31和30给出最高双工stabilisations与目标25（ΔT米13.8℃，11.8℃）和26（ΔT米12.3℃，11.9℃）。与错配序列28，仅30和31给予了很高的ΔT米的11.6℃，10.8℃，分别，而较低的ΔT米，观察其它缀合物的值（Δ Ť米~4.0-5.0℃）。在低盐和pH 7.3、6.5和6.0且不含Mg 2+的情况下，在43–54和双链靶41 +

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00631-5