1D-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol-3-O-methylphospho)-2,3,4,5,6-O-pentakis(methoxymethylene)-myo-inositol | 496808-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1D-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol-3-O-methylphospho)-2,3,4,5,6-O-pentakis(methoxymethylene)-myo-inositol
• CAS: 496808-62-9
• 化学式: C₅₂H₁₀₁O₁₈P
• 分子量: 1045.34
• InChiKey: YGOWFOVKUSESNK-FIISMJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  886.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  189.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol-3-O-methylphospho)-2,3,4,5,6-O-pentakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 三乙胺 、 三氟化硼 、 乙硫醇 作用下， 反应 58.0h， 以66%的产率得到[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418
• 作为产物：
  描述：

  dipalmitoylglycerol 、 1D-1-O-2,3,4,5,6-(pentakis)methoxymethylene-myo-inositol 、 N,N-diisopropylmethylphosphonamidic chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1D-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol-3-O-methylphospho)-2,3,4,5,6-O-pentakis(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418