iromycin SO | 1019646-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: iromycin SO
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-5-propyl-6-[(2E,5E)-3,7,7-trimethylocta-2,5-dienyl]pyran-2-one
• CAS: 1019646-26-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: NURGVQPRMMBBGV-HVUCGZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy-3-methyl-5-propyl-6-[(E,E)-3,7,7-trimethylocta-2,5-dienyl]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 iromycin SO
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的伊霉素。以及合成：线粒体电子传输链的新抑制剂。

  摘要：

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.023

文献信息

• Iromycins from Streptomyces sp. and from synthesis: New inhibitors of the mitochondrial electron transport chain
  作者：Frank Surup、Heydar Shojaei、Paultheo von Zezschwitz、Brigitte Kunze、Stephanie Grond

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.023

  日期：2008.2.15

  (NADH-ubiquinone oxidoreductase). Derivatives of the natural products were semisynthetically prepared and provided detailed insights into structure-activity relationships. Drawn from these results, there are strong similarities with the piericidins, which are among the most potent complex I inhibitors of the mitochondrial electron transport chain. Furthermore, total synthesis afforded new analogues, and the non-natural

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。