2-(pentafluorosulfanyl)propanal | 1610851-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-(pentafluorosulfanyl)propanal
• CAS: 1610851-27-8
• 化学式: C₃H₅F₅OS
• 分子量: 184.13
• InChiKey: KMQRWFTWCWTNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 2-(pentafluorosulfanyl)propanal 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.01 g的产率得到(3RS,4RS)-3-(benzyloxy)-4-[(1′RS)-1-pentafluorosulfanyl-ethyl]-1-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基对立体化学的控制†

  摘要：

  在许多对生物活性化合物的比较研究中已经揭示了五氟磺酰化对生物活性的影响，但对五氟磺酰化对反应性的影响知之甚少。五氟硫烷基的独特特性之一是引入该取代基后产生的深刻偶极矩。已经表明，偶极效应与SF 5基团的空间需求结合可以用来影响反应的立体化学，特别是那些在过渡态中具有明显电荷分离的过程。Staudinger烯酮-亚胺环加成反应是研究通过五氟硫烷基偶极控制非对映选择性的理想平台。

  DOI：

  10.1039/c7ob03146g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-(pentafluorosulfanyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the Staudinger reaction of pentafluorosulfanylaldimines and ketimines

  摘要：

  β-内酰胺通过SF₅含量的醛亚胺或含有SF₅的酮亚胺与苄氧基丙烯酸酯发生反应，进行了立体选择性地形成，从而进行了共轭环闭合过程。尽管与SF₅结合的碳上的质子发生了质子化，亦能形成亚胺并进行环化。醛亚胺的反应表现出了非常好的1,2-lk对映选择性，然而C–N酮亚胺几何构型的立体化学控制不足在产物β-内酰胺的立体化学中得到了体现。含有SF₅的手性中心的亚胺的环化反应在β-内酰胺的1,2-lk,lk选择性中得到了体现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.303