1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-propan-2-one | 1242412-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2-propandione 1-(2-phenylhydrazone)；1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenylhydrazinylidene)propan-2-one
• CAS: 1242412-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O
• 分子量: 260.339
• InChiKey: MKOLEVDGKVJWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以75%的产率得到1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些哌嗪基氨基dra酮的合成，抗肿瘤活性和电化学行为

  摘要：

  摘要通过相应的芳基hydr与适当的哌嗪的直接相互作用已经合成了新的哌嗪基酰胺基zone。在这些新化合物的初步筛选数据的基础上，1-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,2-二茂铁1- [2-（4-氯苯基）hydr]和1-（4评价了-乙基哌嗪-1-基）-1，2-丙二酮1- [2-（4-氯苯基）hydr]。基于从55个测试细胞系获得的数据，计算了两种化合物的平均50％生长抑制（GI 50），50％细胞杀伤（LC 50）和总生长抑制（TGI）。平均GI 50甲基哌嗪衍生物（4.81μM）明显低于乙基哌嗪衍生物（4.92μM）（p  > 0.01）; 但是， 两种化合物（分别为4.52和4.52μM）的平均TGI均无明显差异（p > 0.1）。两种化合物在4μM浓度下均对多种细胞系表现出显着的抗肿瘤活性。发现甲基哌嗪衍生物对白血病细胞系更有效（平均GI 50  = 4.73μM，平均TGI  = 4.36

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0241-4

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship; Exploration of some Potent Anti-Cancer Phenyl Amidrazone Derivatives
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Mustafa M. El-Abadelah、Sanaa K Bardaweel、Mutasem O. Taha

  DOI：10.2174/1573406414666171204143157

  日期：2018.7.6

  Background: Amidrazones have been reported to have significant anti-tumor properties against several cancer cell lines. Objectives: The current project aims to profile the structure-anticancer activity relationship of phenyl-amidrazons. Methods: Fifteen phenyl-amidrazone-piperazine derivatives were prepared and tested against four cancer cell lines (leukemia, prostate, breast and colon cancers). Results:

  背景：据报道，咪唑酮对几种癌细胞具有显着的抗肿瘤特性。 目的：本项目旨在描述苯基-氨基dra的结构-抗癌活性关系。 方法：制备了15种苯基-酰胺酮-哌嗪衍生物，并针对四种癌细胞系（白血病，前列腺癌，乳腺癌和结肠癌）进行了测试。 结果：六种化合物显示出微摩尔抗癌IC50值低，而其余化合物则无活性或具有中等效力。所有化合物对正常的成纤维细胞实际上无毒。 结论：停在致癌激酶bcr / abl中说明了（i）配体苯环上的卤素取代基和（ii）配体哌嗪片段上存在正可电离部分对于抗癌活性至关重要。