3-cyclopropanecarbonyl-4-hydroxy-chromen-2-one | 24493-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropanecarbonyl-4-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(cyclopropanecarbonyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(cyclopropanecarbonyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 24493-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: RNWLOIIIOUQVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropanecarbonyloxy-coumarin 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-cyclopropanecarbonyl-4-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性位点金属螯合和氢键诱导的构象限制的环丙烷羰基衍生物增强酶抑制效能。

  摘要：

  独立地发现两种环丙烷羰基衍生物分别比相应的异丙基羰基类似物的效力高15和14倍，它们分别是4-羟苯基丙酮酸双加氧酶和二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。彻底检查可用的酶抑制剂复合物的共晶体结构以及几种合成的环丙烷羰基衍生物的X射线晶体结构的构象表明，这两种酶中环丙烷羰基衍生物所表现出的抑制能力提高一个数量级，可能是由于通过在配体-受体结合位点的各自的金属螯合和氢键相互作用。这些特定的相互作用随后会导致分子的环丙基基团采用固定的一分为二的构象，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.125

文献信息

• Enzyme inhibition potency enhancement by active site metal chelating and hydrogen bonding induced conformation-restricted cyclopropanecarbonyl derivatives
  作者：Pei-Yu Kuo、Tien-Lan Shie、You-Sheng Chen、Jiun-Ting Lai、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.125

  日期：2006.12

  derivatives revealed that this enhancement by one order of magnitude of inhibition potency exhibited by cyclopropanecarbonyl derivatives in both enzymes is probably caused by respective metal chelating and hydrogen bonding interactions at the ligand-receptor binding site. These specific interactions subsequently cause the cyclopropyl group of the molecules to adopt a fixed bisected conformation, which

  独立地发现两种环丙烷羰基衍生物分别比相应的异丙基羰基类似物的效力高15和14倍，它们分别是4-羟苯基丙酮酸双加氧酶和二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。彻底检查可用的酶抑制剂复合物的共晶体结构以及几种合成的环丙烷羰基衍生物的X射线晶体结构的构象表明，这两种酶中环丙烷羰基衍生物所表现出的抑制能力提高一个数量级，可能是由于通过在配体-受体结合位点的各自的金属螯合和氢键相互作用。这些特定的相互作用随后会导致分子的环丙基基团采用固定的一分为二的构象，