4-(3-bromophenyl)-6-difluoromethyl-5-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1293388-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-6-difluoromethyl-5-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1293388-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrF₂N₂O₃
• 分子量: 375.17
• InChiKey: OGMQECGBJUVYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 、 间溴苯甲醛 、 尿素 在 ytterbium perfluorooctanoate 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-(3-bromophenyl)-6-difluoromethyl-5-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of difluoromethyl-containing dihydropyrimidinones catalyzed by Yb(PFO)3 under solvent and dehydrating agent free conditions

  摘要：

  The difluoromethyl-containing Biginelli dihydropyrimidinone derivatives were synthesized by a one-pot cyclocondensation of ethyl 4,4-difluoroacetoacetate, urea, and a variety of aldehydes in the presence of 5 mol% ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)(3)] under solvent and dehydrating agent free conditions. The comparison of reaction conditions and products was made among the different 1,3-dicarbonyl substrates (ethyl acetoacetate, ethyl 4,4-difluoroacetoacetate and ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate) for the Biginelli reaction. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.010