methyl 2-acetamido-6-(benzyloxycarbonylamino)-7-chloro-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside | 79940-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-(benzyloxycarbonylamino)-7-chloro-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside
• CAS: 79940-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 384.86
• InChiKey: CRRQOKGDLIEFOS-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-(benzyloxycarbonylamino)-7-chloro-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside 在 钯 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B
  参考文献：
  名称：

  Purpurosamine B衍生物的合成

  摘要：

  Purpurosamine B 及其 6-差向异构体已分别在抗生素庆大霉素 C2 和福替米星 A 中发现。甲基 2,6-di-N-乙酰基-α-purpurosaminide B 及其相应的 6-差向异构体已由甲基 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5- 合成吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2825
• 作为产物：
  描述：

  [2-((2S,5R,6S)-5-Acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-(benzyloxycarbonylamino)-7-chloro-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Purpurosamine B衍生物的合成

  摘要：

  Purpurosamine B 及其 6-差向异构体已分别在抗生素庆大霉素 C2 和福替米星 A 中发现。甲基 2,6-di-N-乙酰基-α-purpurosaminide B 及其相应的 6-差向异构体已由甲基 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5- 合成吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2825