1,2-dihydro-1-(thiophen-2-yl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1261085-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(thiophen-2-yl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1,2-dihydro-1-(2-thienyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one；1-Thiophen-2-yl-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1261085-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: JELBVAIEFXOVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 苯硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1,2-dihydro-1-(thiophen-2-yl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Naphto-1,3-oxazin-3(2H)-one 衍生物作为胆碱酯酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成、体外和计算机研究

  摘要：

  摘要 以苯基硼酸为催化剂，通过2-萘酚、芳香醛和尿素的三组分一锅缩合反应制备了各种取代的萘-1,3-恶嗪-3(2H)-酮衍生物。合成化合物的分子结构通过物理和光谱技术表征，对于化合物 4b，通过单晶 X 射线衍射分析表征。已在体外研究了标题化合物的胆碱酯酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。获得的结果表明，一些合成的化合物对 AChE/BChE 和 α-葡萄糖苷酶具有高活性，IC50 值低于标准加兰他敏和阿卡波糖。在 Hirshfeld 曲面、对接研究、DFT 计算等 Silico 研究中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129103

文献信息

• AgI nanoparticles as a remarkable catalyst in the synthesis of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives: an eco-friendly approach
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1184-y

  日期：2014.7

  AgI nanoparticles were discovered to be an effectual heterogeneous nanocatalyst for the preparation of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives under solvent-free conditions. The advantages of the present approach are short reaction times, moderate temperature, premier yields, eco-friendly reaction conditions, simple purification and good reusability of the catalyst.
• A One-Pot synthesis of 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one Derivatives catalyzed by Perchloric Acid Supported on Silica (HClO4/SiO2) in the absence of solvent
  作者：H. Abbastabar Ahangar、G. H. Mahdavinia、K. Marjani、A. Hafezian

  DOI：10.1007/bf03246067

  日期：2010.9
• Graphene oxide mediated solvent-free three component reaction for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,2-dihydro-1-arylnaphth[1,2- e ][1,3]oxazin-3-ones
  作者：Annah Gupta、Dilpreet Kour、Vivek K. Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.067

  日期：2016.10

  The present report describes a solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,2-dihydro-1arylnaphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones via one-pot multicomponent reaction of 2-naphthol, aryl/heteryl aldehyde, and amide/urea in presence of graphene oxide as an eco-benign heterogeneous catalyst in good to excellent yields. The catalyst is easily recoverable and reusable. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.