dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV) | 26334-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV)
• 英文别名: Sn(OH)₂tetraphenylporphyrin；trans-dihydroxo(meso-tetraphenylporphyrinato)tin(IV)；trans-[(dihydroxo)(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV)]；trans-dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)-tin(IV)；trans-dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV)；trans-[tin(IV)(dihydroxy)(meso-tetraphenylporphyrin)]；5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin dihydroxotin(IV)
• CAS: 26334-89-4
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O₂Sn
• 分子量: 765.458
• InChiKey: NGSCGEXRUVHFMO-NBICUONBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV) 、 1-(咪唑-1-基)苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到(4-(imidazol-1-yl)phenol)₂Sntetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)和Sn(IV)-卟啉超分子配合物的合成和光谱表征

  摘要：

  进行了 Ru(II) 和 Sn(IV) 四苯基卟啉超分子配合物的合成和核磁共振研究。配合物、卟啉酸盐和溶剂的扩散系数由 DOSY NMR 光谱测定。通过分光光度滴定法研究了四苯基卟啉对 4-(咪唑-1-基)-苯酚的结合能力, 确定了所得配合物的稳定性常数及其存在的浓度区间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.10.070
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV) 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dihydroxo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  A [2] 基于 Sn-卟啉和冠醚的链烷和椒盐

  摘要：

  合成了由一个芳族二烷基铵间隔基、一个二苯并-24-冠-8 (DB24C8) 单元和一个 Sn-卟啉二氢氧化物组分组成的 [2] 链烷烃和一个椒盐烷烃。在 [2] 链中，二苯并 24-冠-8 和 Sn-卟啉二氢氧化物是两个独立的组分，而在椒盐脆饼中，二苯并-24-冠-8 和 Sn-卟啉二氢氧化物是共价连接的。互锁分子是通过 Sn-卟啉二氢氧化物与芳族二烷基铵间隔基中两个术语的间苯二酚部分的轴向连接获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101145

文献信息

• Design and Synthesis of Sn-Porphyrin Based Molecular Gates
  作者：Aurélie Guenet、Ernest Graf、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1021/ic902265e

  日期：2010.2.15

  The design, synthesis, and structural characterization, both in solution by 1H NMR and in the solid state by X-ray diffraction on single crystals, of a series of molecular gates based on Sn-porphyrin derivatives are presented. The molecular system is based on a porphyrin core bearing at the meso positions either phenyl or pyridyl groups as a stator, octahedral Sn(IV) cation located at the center of

  提出了一系列基于锡卟啉衍生物的分子门的设计，合成和结构表征，无论是通过1 H NMR在溶液中还是在固体中通过X射线衍射在单晶上。分子系统是基于在卟啉芯轴承内消旋位置任一苯基或吡啶基作为定子，八面体的Sn（IV）阳离子位于卟啉作为铰链的中心，和不同的手柄至Sn-连接到卟啉O轴向键。还报道了在不同酸存在下复合物的稳定性。
• Design of oxophilic metalloporphyrins: an experimental and DFT study of methanol binding
  作者：Sandra Olsson、Christian Dahlstrand、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c8dt02432d

  日期：——

  these results the optimal porphyrins can be selected for the desired binding interactions. We also show how to use DFT calculations to evaluate the potential binding between a metalloporphyrin and a ligand, which is deduced from free energies of binding ΔG, charge transfer ΔQ, and change of metal spin state. Computations on unsubstituted porphyrins in lieu of tetraphenyl porphyrin systems yield reliable

  通过系统的测量，我们以甲醇，乙酸和丙酮为例，评估了一系列四苯基金属卟啉和卤代四苯基金属卟啉衍生物与具有含氧官能团的配体的结合。实验结合常数确定了与所有三个配体（MgTPFPP，MgTPPBr 8和ZnTPPBr 8）具有良好结合的三种金属卟啉，以及一系列与所选配体结合的卟啉。基于这些结果，可以针对所需的结合相互作用选择最佳的卟啉。我们还展示了如何使用DFT计算来评估金属卟啉与配体之间的潜在结合，这是从结合自由能ΔG，电荷转移ΔQ推导而来的，以及金属自旋状态的变化。代替四苯基卟啉体系的未取代卟啉的计算可得出结合相互作用的可靠预测，并与相应的实验数据具有良好的相关性。该计算还产生了关于β位卤化对与含氧官能团的配体结合的影响的有趣见解。
• Supramolecular bidentate phosphorus ligands based on bis-zinc(ii) and bis-tin(iv) porphyrin building blocks
  作者：Vincent F. Slagt、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b702462m

  日期：——

  Selective metal–ligand interactions have been used to prepare supramolecular bidentate ligands by mixing monodentate ligands with a suitable template. For these assemblies pyridine phosphorus ligands and a zinc(II) porphyrin dimer were used. In the rhodium-catalysed hydroformylation of 1-octene and styrene improved selectivities have been obtained for some of the assembled bidentate ligand systems. In the palladium catalysed asymmetric allylic alkylation similar effects were observed; the enantioselectivity increased by using a bisporphyrin template. The preparation of supramolecular catalyst systems was also explored using tin–oxygen interactions. Dihydroxotin(IV) porphyrin and carboxylic phosphorus ligands assemble into supramolecular ligands and the phosphorus donor atom coordinates to transition metals. The stronger oxygen–tin bond, compared to pyridine–zinc does not result in a better performance of the catalyst.

  选择性金属–配体相互作用已被用于通过混合单齿配体和合适模板来制备超分子双齿配体。在这些组合中，使用了吡啶膦配体和锌(II)卟啉二聚体。在铑催化的1-辛烯和苯乙烯氢甲酰化反应中，一些组合的双齿配体系统获得了更好的选择性。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，也观察到了类似的效果；使用双卟啉模板增加了对映选择性。还探索了利用锡–氧相互作用制备超分子催化剂系统的方法。二羟锡(IV)卟啉和羧酸膦配体组装成超分子配体，膦供体原子与过渡金属配位。与吡啶–锌相比，更强的氧–锡键并未导致催化剂性能的提升。
• Facile C–C bond cleavage of β-diketones by tin(IV) porphyrin complex
  作者：Atul Pratap Singh、Bu Bae Park、Hee-Joon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.075

  日期：2012.11

  -tetraphenylporphyrinato)tin(IV) [Sn(TPP)(OH)2] with β-diketones such as acetylacetone (1), dibenzoylmethane (2), 1-phenylbutane-1,3-dione (3), or 4,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione (4) were studied. All reactions afforded dicarboxylato tin(IV) porphyrin complexes [Sn(TPP)(O2CR)2] (R = Me, Ph, t-Bu) and ketonic compounds due to the C–C bond cleavage of β-diketones. The products were characterized

  的反应反式-dihydroxo（内消旋-tetraphenylporphyrinato）锡（IV）[SN（TPP）（OH）2 ]与β二酮，例如乙酰丙酮（1），二苯甲酰甲烷（2），1-苯基丁烷-1,3-二酮（3）或4,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮（4）进行了研究。由于β-二酮的CC键断裂，所有反应均得到二羧基锡锡（IV）卟啉配合物[Sn（TPP）（O 2 CR）2 ]（R = Me，Ph，t -Bu）和酮化合物。通过1 H NMR光谱和ESI质谱对产物进行表征，并通过Sn（TPP）（O）的X射线晶体分析进一步证实2 CCH 3）2。讨论了涉及四个中心中间物种的可能反应机理，其中C–C和O–H键断裂，同时（Sn）OC–C和H–C键形成。
• Tin(IV) porphyrin complexes—III. NMR trans-influences in tin(IV) tetraphenylporphyrin complexes
  作者：Dennis P. Arnold、Elizabeth A. Morrison、John V. Hanna

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86772-8

  日期：1990.1

  Abstract 1 H NMR data are reported for the series of octahedral tin(IV) complexes Sn(TPP) (OCOH)X, where TPP is 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and X = OSO 2 CF 3 , ONO 2 , NCS, OCOCF 3 , OCOH, OCOC 6 H 4 - o -OH, OCOC 6 H 5 , OCOCH 3 , OC 6 H 4 - p -CH 3 , OH, OCH 3 , F, C1, Br and I. The mixed-ligand complexes were generated as mixtures also containing the symmetrical complexes Sn(TPP)(OCOH) 2 and

  摘要报告了一系列八面体锡（IV）配合物Sn（TPP）（OCOH）X的1 H NMR数据，其中TPP为5,10,15,20-四苯基卟啉，X = OSO 2 CF 3，ONO 2，NCS ，OCOCF 3，OCOH，OCOC 6 H 4 -o -OH，OCOC 6 H 5，OCOCH 3，OC 6 H 4 -p -CH 3，OH，OCH 3，F，C1，Br和I。生成的配合物还包含对称配合物Sn（TPP）（OCOH）2和Sn（TPP）X 2。甲酸质子的化学位移和锡-质子偶联常数3 J（SnOC（O）H）与O结合配体的配体X的碱度显示出相当的相关性，但是卤化物络合物证明了π键的重要性。反式和顺式作用方向相同，即 弱化与反式甲酸酯配体的键的配体，也弱化了锡-卟啉配位。