(tert-butoxycarbonyl)(ethoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide | 1093350-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)(ethoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanedioate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(phenyl-λ3-iodanylidene)propanedioate
• CAS: 1093350-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₄
• 分子量: 390.218
• InChiKey: KSBJDARGROCPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl)(ethoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 tetramethylammonium (5-(4-isopropylphenoxy)pent-1-yn-1-yl)triphenylborate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34 %的产率得到1-(tert-butyl) 3-ethyl (Z)-2-(5-(4-isopropylphenoxy)-1-phenylpent-1-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状中间体从炔基四配位硼和碘叶立德高度立体选择性合成多取代烯烃

  摘要：

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01031
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 、 碘苯二乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以73%的产率得到(tert-butoxycarbonyl)(ethoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯合成苯碘鎓叶立德的通用方法：容易获得1,1-环丙烷二酯

  摘要：

  已经开发了从丙二酸酯中获取苯基碘化铵的一般方法。这些铑使用铑或铜催化可轻松获得各种有用的1,1-环丙烷二酯。而且，使用改进的条件，包括简单的过滤步骤以分离所需产物，以78％的产率获得丙二酸二甲酯的碘鎓内鎓盐。该内酯被证明是相应重氮化合物的一种安全，便捷的替代品，并且当与催化量的Rh 2（esp）2一起使用时，是一种非常有效的1,1，环丙烷二酯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo802208q

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Catalyst-Free, Multicomponent Reaction of Iodonium Ylides, Nitrosoarenes, and Olefins for the Synthesis of Isoxazolidine Derivatives
  作者：Lei Li、Jun Xuan、Yan-Rui Zhao

  DOI：10.1055/a-2107-5567

  日期：2023.10

  of nitrosoarenes, olefins, as well as iodonium ylides can be subjected to this reaction to generate the N-aryl isoxazolidines derivatives with moderate to excellent yields. In addition, we demonstrate that this approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones generated in situ from iodonium ylides and nitroso compounds, with olefins in the absence of any catalysts and additives.

  已经开发出用于合成异恶唑烷的通用且有效的三组分方案。一系列亚硝基芳烃、烯烃以及碘鎓叶立德可以进行该反应，以中等至优异的产率生成N-芳基异恶唑烷衍生物。此外，我们证明该方法采用碘鎓叶立德和亚硝基化合物原位产生的硝酮与烯烃在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行1,3-偶极环加成。