(R)-1-(6-cyanonaphthalen-2-yl)ethyl pivalate | 1424035-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(6-cyanonaphthalen-2-yl)ethyl pivalate
• CAS: 1424035-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JFVFVFBXSDNITE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (R)-1-(6-cyanonaphthalen-2-yl)ethyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes

  摘要：

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/ja312087x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴萘-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 trimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(6-cyanonaphthalen-2-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes

  摘要：

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/ja312087x