2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanoic acid | 1610041-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-yloxy)propionic acid；2-(1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)oxypropanoic acid
• CAS: 1610041-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: XQBKSZUAVQTDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanoic acid 、 膦酸,(氨基-1-萘基甲基)-,二乙基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 以89.14%的产率得到O,O′-diethyl (naphthalen-1-yl)(2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanamido)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含茜素部分的新型α-氨基膦酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.067
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives

  摘要：

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0922-z

文献信息

• 茜素氨基膦酸酯衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104744510B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一系列茜素氨基膦酸酯衍生物及它们的合成方法和应用。所述茜素氨基膦酸酯衍生物的合成方法为：先以茜素和2-溴丙酸为原料，溶于极性溶剂中，在缚酸剂氢氧化钾存在的条件下反应得到2-（1-羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）丙酸；再以2-（1-羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）丙酸和α-氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂1-羟基苯并三唑和缩合剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析纯化，即得。所述茜素氨基膦酸酯衍生物，其结构通式如下式(I)所示。