N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester | 1421282-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester
• CAS: 1421282-51-0
• 化学式: C₂₆H₃₈FNO₁₀
• 分子量: 543.587
• InChiKey: MUFBHWICKJYZHL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-L-phenylalanine ethyl ester]-6-(2-thienyl)iodonium tosylate 在 四甲基氟化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生产 [18F]F-DOPA 的二芳基碘盐的方便合成

  摘要：

  [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂，用于诊断帕金森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基碘盐前体的简单合成，这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 氟化物。简单的程序无需费力的无水条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂碘前体。对于一系列卤化物和假卤化物，通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”氟化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403378

文献信息

• [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA
  作者：Ida S. R. Stenhagen、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Charlotte G. Jørgensen、Edward G. Robins、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2cc38646a

  日期：——

  The Ag-mediated electrophilic [18F]fluorination of an arylboronic ester is reported. This new radiochemical transformation uses [18F]selectfluor bis(triflate) in acetone. The process gave 6-[18F]fluoro-L-DOPA with a RCY of 19 ± 12% and a specific activity of 2.6 ± 0.3 GBq μmol−1.

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。