N-benzyl-N-methylisoquinolin-1-amine | 132997-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylisoquinolin-1-amine
• CAS: 132997-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: SKUCLSLSZTVKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 氟化铵 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 碘 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-benzyl-N-methylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• A mild and metal-free synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkyl-aminoquinolines and isoquinolines
  作者：Yerramsetti Nanaji、Seema Kirar、Sandip V. Pawar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1039/c9ra10397j

  日期：——

  A simple synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkylaminoquinolines and isoquinolines from the easily available quinoline and isoquinoline-N-oxides, different amines, triflic anhydride as activating agent and acetonitrile as solvent in a one-pot reaction under metal-free conditions at 0 °C to room temperature.

  开发了一种简单的合成策略，用于从容易获得的喹啉和异喹啉-N-氧化物、不同的胺、作为活化剂的三氟甲磺酸酐和作为溶剂的乙腈中合成2-和1-烷基/芳基/二烷基氨基喹啉和异喹啉。 -0℃至室温下无金属条件下的罐式反应。
• 1-Aminoisoquinoline derivatives
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：EP0393926A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Compounds of structure (I) in which R1 is C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-6alkyl, phenyl(CH2)m the phenyl group being optionally substituted by 1-3 radicals selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, amino C1-6alkylthio, halogen, cyano, hydroxy, carbamoyl, carboxy, C1-6alkanoyl and trifluoromethyl or Het(CH2)m in which Het is a 5 or 6 membered carbocyclic ring containing one or more heteroatoms and m is 0 to 6; R2 is C1-6alkyl, phenyl, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, hydroxy, Cl-6alkanoyl, amino, C1-6alkylamino, di-C1-6alkylamino, halogen, trifluoromethyl or cyano; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 0, 1 or 2, and the dotted line indicates the optional presence of a double bond; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as inhibitors of gastric acid secretion.

  结构(I)的化合物 其中 R1 是 C1-6 烷基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基-C1-6 烷基、苯基（CH2）m（苯基可任选被 1-3 个选自 C1-6 烷基、C1-6烷氧基、氨基、C1-6烷硫基、卤素、氰基、羟基、氨基甲酰基、羧基、C1-6烷酰基和三氟甲基的基团取代）或 Het( )m（其中 Het 是含有一个或多个杂原子的 5 或 6 成员碳环，m 为 0 至 6）；R2是C1-6烷基、苯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、羟基、Cl-6烷酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二-C1-6烷基氨基、卤素、三氟甲基或氰基；R3是氢或C1-4烷基；n是0、1或2，虚线表示任选存在的双键；它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为胃酸分泌抑制剂的治疗用途。
• US5200417A
  申请人：——

  公开号：US5200417A

  公开（公告）日：1993-04-06