Acetic acid 6-[(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 183294-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid 6-[(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: [6-[(3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 183294-68-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: ASYLUCRMCZKASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-[(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-(3-Methoxy-phenyl)-6,9-dihydro-1,3,5,7-tetraoxa-dicyclopenta[b,g]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438
• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-Methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid 6-[(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438