4-(p-methoxyphenyl)-4-hexen-1-ol | 952432-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)-4-hexen-1-ol
• CAS: 952432-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PXJWVTFCFAHUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-4-hexen-1-ol 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 谷胱甘肽 、 三(羟甲基)甲基甘氨酸 、 flavin-dependent halogenase 4PL 、 sodium bromide 、 catalase 、 flavin reductase 作用下， 以86%的产率得到C₁₃H₁₇BrO₂
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性分子内卤醚化和化学酶氧化重排扩大黄素依赖性卤化酶对烯烃的反应活性

  摘要：

  在迄今为止表征的不同类别的卤化酶中，黄素依赖性卤化酶（FDH）与卤化天然产物生物合成中富电子芳烃和烯醇（酸）部分的位点选择性卤化最相关。这种能力使它们成为有吸引力的生物催化剂，并且人们致力于发现和设计这些酶以用于不同的应用。我们已经确定，工程化的 FDH 可以催化不同的对映选择性卤化过程，包括简单烯烃与束缚的羧酸亲核试剂的卤内酯化。在这项研究中，我们扩大了该反应的范围，包括醇亲核试剂和更多样化的烯烃取代模式，以获得各种手性四氢呋喃。我们还证明，FDH 可以与酮还原酶连接，在一锅级联反应中使用酮底物进行卤环化，并且卤环化产物可以进行后续重排，形成羟基化和卤化产物。总之，这些进步扩大了 FDH 在对映和非对映选择性烯烃官能化方面的效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03383
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基烯基菲羧酸盐的光化学和光物理行为。一、分子内环加成产物的结构和竞争形成

  摘要：

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1049