8-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-ene | 170241-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-ene
• 英文别名: 2-[(E)-8-iodooct-2-enoxy]oxane
• CAS: 170241-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂
• 分子量: 338.229
• InChiKey: OHDHRJGFLMBZTB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-ene 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XLVIII. A convenient synthesis of the 10E,12Z- and 10E,12E- isomers of hexadecadien-1-ol and of hexadeca-10E,12Z-dienal — Components of the sex pheromone of the silkworm moth

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630222
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-octa-2,7-dien-1-ol 在 碘 、 dichloroaluminum hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XLVIII. A convenient synthesis of the 10E,12Z- and 10E,12E- isomers of hexadecadien-1-ol and of hexadeca-10E,12Z-dienal — Components of the sex pheromone of the silkworm moth

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630222

文献信息

• A convergent synthesis of octadeca-2E, 13Z-dienyl acetate, a pheromone component ofSynanthedon tipuliformis C.
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. Ya. Kharisov、G. I. Kunafina、E. V. Gorobets、A. V. Kuchin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02505687

  日期：1997.8

  A convergent synthesis of octadeca-2E,13Z-dienyl acetate, a pheromone component of Synanthedon tipuliformis C., has been developed. The synthesis is based on cross-coupling of 8-iodooct-2E-en-1-ol THP ether with dec-5Z-enyl bromide catalyzed by CuBr.