1-Dimethoxyphosphorylsulfanyloctadecane | 128371-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: 1-Dimethoxyphosphorylsulfanyloctadecane
• CAS: 128371-61-9
• 化学式: C₂₀H₄₃O₃PS
• 分子量: 394.599
• InChiKey: LFJMOCCJZQBFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  453.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethoxyphosphorylsulfanyloctadecane 在 吡啶 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-octadecylphosphothiolyl-myo-[1-3H]-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated 1-octadecyl-phosphothiolyl-myo-[1-3H]-inositol. A new inhibitor of phosphatidylinositol-specific phospholipase-C

  摘要：

  The title myo-[1-H-3]-Inositol derivative was synthesized and characterized by tritium-N.M.R.. The unlabelled compound proved a potent inhibitor of the cellular key enzyme phosphatidylinositol-specific phospholipase-C (PI-PLC) involved in the production of intracellular second messengers and its tritium derivative was necessary in order to fully understand the mechanism of inhibition.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<747::aid-jlcr16>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  十八硫醇 、 三甲氧基磷 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-Dimethoxyphosphorylsulfanyloctadecane
  参考文献：
  名称：

  Phosphorothioate Synthesis Based on the Redox Reaction of Phosphite with Tellurium(IV) Chloride

  摘要：

  磷酸硫醇酯可以通过在红氧还原反应中用硫醇处理磷酸三酯并在四氯化碲存在下方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4093

文献信息

• A new synthesis of thiophosphoric acid esters with a C-S-P bond
  作者：Christa E. Müller、Hermann J. Roth

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87018-u

  日期：1990.1

  S-substituted thiosuccinimides 1a-d and thiophthalimides 2a-d were found to react with trialkylphosphites according to a Michaelis-Arbuzov type mechanism. This provides an efficient way to prepare thiophosphoric acid esters, particularly thiophospholipids, with a C-S-P bond.

  各种S-取代thiosuccinimides 1A-d和thiophthalimides图2a-d中发现根据一个的Michaelis-阿尔布佐夫型机构与三烷基亚反应。这提供了制备具有CSP键的硫代磷酸酯，特别是硫代磷脂的有效方法。