(1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole-5-carbaldehyde | 1612233-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (9S,10R,11R,14S)-7,10,14-trimethyl-3-oxa-5-azatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2(6),4,7-tetraene-9-carbaldehyde
• CAS: 1612233-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XHGQPRQYNYSWSX-SPFNVWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole-5-carbaldehyde 在 丙酮腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (+)-ileabethoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pseudopteroxazole and Ileabethoxazole
  作者：Xuan Zhang、Xianhe Fang、Miao Xu、Yibo Lei、Zibo Wu、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.201901651

  日期：2019.6.3

  Enantioselective total syntheses of pseudopteroxazole (1) and ileabethoxazole (2) are presented. The two original stereocenters were constructed in excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity through Carreira's asymmetric dual catalytic allylation, which shows potential for accessing diastereoisomers at C2 and C3 of 1 and 2. Cationic cyclizations of 13 and 24 demonstrated an effective

  提出了拟对恶唑（1）和ileabethoxazole（2）的对映选择性合成。通过Carreira的不对称双催化烯丙基化，两个原始的立体中心均具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性，显示出在1和2的C2和C3处获得非对映异构体的潜力。阳离子环化13和24证明了在C1中1和2中相反构型的构建的有效途径。另外，一种在C4处引入甲基的方法是一种可行的解决方案，用于在C4中1和2处进行结构修饰。2。