Portamycin | 7229-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Portamycin
• 英文别名: 2-[(4E)-4-[(2Z,4E)-6-(1,4-dimethylspiro[2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-8,2'-oxirane]-3-yl)-1-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienylidene]-1-(5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)-3,5-dioxopyrrolidin-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 7229-50-7
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₉
• 分子量: 600.7
• InChiKey: KVTPRMVXYZKLIG-UGUDKILOSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148°
• 比旋光度：
  D25 -93° (c = 1.6 in chloroform)
• 沸点：
  659.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1852 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

streptolydigin（portamycin）是一种3-乙酰基四酸抗生素，有效抑制细菌RNA聚合酶（bacterial RNA polymerase），其Ki值为18 μM，Kd值为15 μM。它通过与RNA聚合酶结合来抑制RNA合成，但不抑制真核生物RNA聚合酶。streptolydigin具有强大的抗菌活性，尤其对厌氧菌和一些革兰氏阳性需氧菌。

靶点

• Ki: 18 μM (细菌RNA聚合酶)
• Kd: 15 μM (细菌RNA聚合酶)

体外研究

抗生素streptolydigin（Stl）是一种3-乙酰基四酸的衍生物。streptolydigin与RNA聚合酶结合依赖于一个非催化性的镁离子，该离子可能由活性中心桥螺旋中的天冬氨酸螯合。它能以1.8 μM的Ki值抑制嗜热链球菌（T. thermophilus）的RNA聚合酶。streptolydigin通过作用于细菌RNA聚合酶的起始、延伸和焦磷酸化反应来抑制其活性。该化合物与RNA聚合酶内的三个结构元素相互作用：stl口袋、桥螺旋以及触发环区。streptolydigin中的streptolol基团与stl口袋及桥螺旋相互作用，而tetramic酸基团则与触发环区相互作用。