(Z)-5-((1-benzyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidine-2,4-dione | 1283706-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-((1-benzyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1283706-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 351.792
• InChiKey: YTSNMLDNTIQVTB-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-((1-benzyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N-苄基 aplysinopsin 类似物的合成和体外筛选

  摘要：

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.020