4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamimidothioate | 408340-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamimidothioate
• 英文别名: 3-carbamimidoylmercapto-4-hydroxy-coumarin；3-Carbamimidoylmercapto-4-hydroxy-cumarin；(4-Hydroxy-2-oxochromen-3-yl) carbamimidothioate
• CAS: 408340-80-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: QPHNYTAEYANALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamimidothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-mercapto-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarins. XV. Synthesis of Some 3-Thio-4-hydroxycoumarins from 3-Bromo-4-hydroxycoumarin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a054
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarins. XV. Synthesis of Some 3-Thio-4-hydroxycoumarins from 3-Bromo-4-hydroxycoumarin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a054

文献信息

• Nonyl Acridine Orange as a Prospective Photocatalyst in Chalcogenylation of Coumarins and Quinolinones
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01803

  日期：2022.11.18

  A mild and efficient method for preparation of 3-sulfenyl and 3-selenyl coumarins and quinolinones mediated by artificial light or sunlight is presented. The elaborated protocol highlights the use of nonyl acridine orange as a photocatalyst to generate a sulfenyl radical from thiols that is further trapped by a heterocycle. The utility of the protocol is justified by a diverse scope of thiols, including

  提出了一种通过人工光或日光介导制备 3-硫基和 3-硒基香豆素和喹啉酮的温和有效的方法。详细的协议强调使用壬基吖啶橙作为光催化剂从硫醇中产生硫基自由基，该自由基进一步被杂环捕获。该协议的实用性由各种不同的硫醇范围证明是合理的，包括短的含半胱氨酸的肽。相同的反应条件可用于制备3-硒基香豆素和喹啉酮。成功利用了各种受保护和未受保护的含硒代半胱氨酸的肽，证明了对具有敏感基团（Arg、Lys、Trp、His 和 Tyr）的氨基酸的高度耐受性。