2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide | 96661-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide
• 英文别名: tetrabromo-5H-furan-2-one；Tetrabrom-5H-furan-2-on；3,4,5,5-tetrabromofuran-2-one
• CAS: 96661-17-5
• 化学式: C₄Br₄O₂
• 分子量: 399.659
• InChiKey: SCNBCJQCZKMZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Hill; Cornelison, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformation of tetrabromofuran by oxygen into 2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide in the solid state
  作者：Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/p19850000045

  日期：——

  and structure (2) confirmed; a possible mechanism for the transformation involving free radicals is suggested. In contrast, the bromination (5)→(2) reported by Hill and Cornelison in 1894 could not be repeated despite many attempts. An ionic mechanism for the preparation (4)→(6) is proposed; the semi-aldehyde (6) in solution exists solely in the lactol form (7).

  托里（Torrey）在1897年记录的固态光氧化（1）→（2）已得到验证，结构（2）得到确认；提出了一种可能的涉及自由基转化的机制。相比之下，希尔和科尼利森在1894年报道的溴化反应（5）→（2）尽管经过多次尝试却无法重复。提出了制备（4）→（6）的离子机理。溶液中的半醛（6）仅以内酯形式（7）存在。
• Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 285
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——
• Torrey, American Chemical Journal, 1897, vol. 19, p. 668
  作者：Torrey

  DOI：——

  日期：——