1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 169252-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(13-Chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 169252-34-0
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O
• 分子量: 364.875
• InChiKey: FDNZDGFOHCSVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)-5,5,5-trifluoropentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294
• 作为产物：
  描述：

  以72 %的产率得到1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烯作为丙烯酰胺保护基团的热稳定性和实用性

  摘要：

  丙烯酰胺是用于靶向共价疗法的特殊亲电子试剂，由于其反应性质，通常安装在合成序列的末端。在此，我们报道了几种二烯-丙烯酰胺加合物，它们对丙烯酰胺的逆狄尔斯-阿尔德脱保护具有一定的热稳定性，使得这种掩蔽功能能够在合成路线的早期引入并在特定的温度范围内脱保护。通过动力学研究，我们确定了影响三甲基硅基环戊二烯 (TMS-CP) 丙烯酰胺加合物稳定性的溶剂和结构趋势。 TMS-CP保护的丙烯酰胺被安装在几种含胺药物上，其丙烯酰胺以中等到高产率热暴露（ T = 160°C，时间≤1小时）。我们还通过提高丙烯酰胺被掩蔽时碱促进的SNA Ar 反应的产率来展示这种保护策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00075

文献信息

• Benzo(5,6)cycloheptapyridines, compositions and method of use
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0270818A1

  公开（公告）日：1988-06-15

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which posses anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  本发明公开了苯并[5,6]环庚基吡啶的衍生物及其药学上可接受的盐和溶液，它们具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Benzo(5,6)cycloheptapyridines, compositions and methods of use
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0685476A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  本发明公开了苯并[5,6]环庚基吡啶的衍生物及其药学上可接受的盐和溶液，它们具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• BENZO 5,6]CYCLOHEPTAPYRIDINES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0330673A1

  公开（公告）日：1989-09-06
• US5089496A
  申请人：——

  公开号：US5089496A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5438062A
  申请人：——

  公开号：US5438062A

  公开（公告）日：1995-08-01