1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranose | 86032-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranose
• CAS: 86032-64-6
• 化学式: C₄₈H₃₉BrO₁₆
• 分子量: 951.732
• InChiKey: ITCLOYXWVAWFGO-SPHJQOLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzoyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3