3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl bromide | 65784-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-5,6-dibromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 65784-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 374.026
• InChiKey: VAFLHOHFGKVVHQ-NSGULZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl bromide 、 环己醇 在 molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到cyclohexyl 3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-溴-2-脱氧糖为原料合成2-脱氧糖的α-或β-糖苷

  摘要：

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85275-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-3-bromo-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4

文献信息

• Bromination of 1,5-Anhydrohex-1-enitols (Glycals) Using Quaternary Ammonium Tribromides as Bromine Donors: Synthesis of α-1,2-<i>trans</i>-2-Bromo-2-deoxyglycopyranosyl Bromides and Fluorides
  作者：Marcus Teichmann、Gérard Descotes、Dominique Lafont

  DOI：10.1055/s-1993-25964

  日期：——

  Addition of bromine to glycals using quaternary ammonium tribromides as bromine donors is realized with higher stereoselectivities (α-1,2-trans configurated products) compared to bromination with molecular bromine. The reaction is neither sensitive to the solvent nor to the nature of the protecting groups (acetyl, benzoyl, benzyl) of the glycals and very slightly affected by the orientation of the substituents of the different glycals. Some of the α-1, 2-trans dibromo adducts have been isolated in 60-75% yields and transformed into the corresponding α-1,2-trans-2-bromo-2-deoxyglycopyranosyl fluorides.

  与使用分子溴进行溴化相比，使用季铵三溴化物作为溴给体将溴加到糖醛中具有更高的立体选择性（δ-1,2-反式构型产物）。该反应对溶剂和糖醛保护基（乙酰基、苯甲酰基、苄基）的性质都不敏感，受不同糖醛取代基方向的影响也很小。一些δ-1,2-反式二溴加合物的分离率为 60-75%，并可转化为相应的δ-1,2-反式-2-溴-2-脱氧吡喃糖基氟化物。
• Electrochemical Bromination of Peracetylated Glycals
  作者：Marija Čolović、Mirjana Vukićević、Dejan Šegan、Dragan Manojlović、Neso Sojic、László Somsák、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1002/adsc.200700310

  日期：2008.1.4

  Bromination of glycals with tribromides formed in situ from bromine and different bromide salts in dichloromethane (DCM) or acetonitrile (AN) was found to give predominantly the products of anti addition of bromine from the C-6 side in high yields. The same selectivity, which was much higher compared to bromination with bromine alone, was achieved in bromination of these substrates by anodic generation

  发现在二氯甲烷（DCM）或乙腈（AN）中，由溴和不同溴化物盐在原位形成的三溴化物对溴化物的溴化作用，主要产生了高收率的C-6侧溴的反加成产物。通过由相同的盐阳极生成溴，在这些底物的溴化中，实现了与仅用溴进行溴化相比具有更高的相同选择性。
• Halogenation of 1,5-anhydrohex-1-enitols (glycals). Influence of the C-6 substituent
  作者：Derek Horton、Waldemar Priebe、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo00368a015

  日期：1986.9