2-bromo-17-alpha-methyl-5-alpha-androstan-17-beta-ol-3-one | 74252-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-bromo-17-alpha-methyl-5-alpha-androstan-17-beta-ol-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-bromo-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 74252-42-9
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₂
• 分子量: 383.369
• InChiKey: OJVJQLMYHBKROI-CKTUVSSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-17-alpha-methyl-5-alpha-androstan-17-beta-ol-3-one 在 Li₂CO₃ 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到17alpha-甲基异睾酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of oxandrolone

  摘要：

  揭示了一种合成奥克沙龙的过程，涉及将化合物2溴化以获得化合物3，然后对化合物3进行高度选择性的去溴化以获得化合物4，随后对化合物4进行氧化以获得化合物6，最后对化合物6进行还原以获得奥克沙龙。

  公开号：

  US20030032817A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OXANDROLONE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'OXANDROLONE
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2002100881A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A process is disclosed for synthesizing oxandrolone 1 involving the bromination of compound 2 to obtain compound 3, followed by the highly selective de-bromination of compound 3 to obtain compound 4, followed by the oxidation of compound 4 to obtain compound 6, and finally the reduction of compound 6 to obtain oxandrolone 1.

  本发明公开了一种合成氧甲酮的方法1，其中包括对化合物2进行溴化以得到化合物3，随后对化合物3进行高度选择性的去溴反应以得到化合物4，再对化合物4进行氧化反应以得到化合物6，最后对化合物6进行还原反应以得到氧甲酮1。
• Volovel'skii, L. N.; Popova, N. V.; Yakovleva, M. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 153 - 155
  作者：Volovel'skii, L. N.、Popova, N. V.、Yakovleva, M. Ya.、Korotkov, S. A.、Shneur, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OXANDROLONE
  申请人：Cedarburg Pharmaceuticals, Llc.

  公开号：EP1387851A1

  公开（公告）日：2004-02-11