2-((S)-1-{1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione | 150494-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-{1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 150494-70-5
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 456.657
• InChiKey: UKTYKDUBXJMBKK-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-((S)-1-Amino-ethyl)-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,3,6,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-[2-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethylamino)-ethyl]-hex-3-enoic acid; hydrochloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-((S)-1-{1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008