5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidate | 75414-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidate
• CAS: 75414-48-1
• 化学式: C₄₂H₃₉N₄O₁₀P
• 分子量: 790.766
• InChiKey: DAKUDHXAGUWUIR-FYJGSNHZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  173.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidate 在 二硫化碳 、 ammonium hydroxide 、 叔丁基氯化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 RP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  对P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究。以2-硝基苄基为原料合成（R P，R P）-和（S P，S P）-胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯）新的S保护

  摘要：

  胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯（）的（R P，R P）-和（S P，S P）-非对映体5'-O-单甲氧基三苯甲基胸苷3'-O- [O- [O-（4-硝基苯基）-S-（2-硝基苄基）硫代磷酸酯]（）的（R P）-或（S P）-异构体与5'-的反应OH活化的3'-O-乙酰胸苷，随后与5'-OH脱保护的5'-OH活化的二核苷酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80667-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  用新型磷酸化剂合成胸苷3'-磷酸和3'-硫代磷酸4-硝基苯酯

  摘要：

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。

  DOI：

  10.1039/c39800000524

文献信息

• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。