phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 263010-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 263010-75-9
• 化学式: C₂₄H₃₁Cl₃N₂O₉S
• 分子量: 629.943
• InChiKey: PBGDZBGIFWAXLR-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecanoyl-L-serine benzyl ester 、 phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32