(2R,3aS,7aS)-6-Oxo-3a-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 144534-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,7aS)-6-Oxo-3a-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 144534-53-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: BJZUVCKPRGLLDG-QNLWVQNGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,7aS)-6-Oxo-3a-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3aR,7R,7aR)-3a-Hydroxy-7-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的合成研究；酪氨酸的氧化环化立体选择性制备氢化吲哚环系统

  摘要：

  Stemona生物碱的核心氢吲哚环系是通过用高价碘试剂氧化酪氨酸，然后添加非对映异构基团选择性分子内共轭物来制备的。进一步的转化说明了高度官能化的氢化吲哚酮3在生物碱合成中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61121-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2S,3aR,7aR)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3aS,7aS)-6-Oxo-3a-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的合成研究；酪氨酸的氧化环化立体选择性制备氢化吲哚环系统

  摘要：

  Stemona生物碱的核心氢吲哚环系是通过用高价碘试剂氧化酪氨酸，然后添加非对映异构基团选择性分子内共轭物来制备的。进一步的转化说明了高度官能化的氢化吲哚酮3在生物碱合成中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61121-8