ethyl 4-bromo-2-oxobut-3-ynoate | 1069138-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 1069138-05-1
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: CKXGQTZXVDESKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 、 ethyl 4-bromo-2-oxobut-3-ynoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (2E)-2-(14a,15,15-trimethyl-10,11,12,13,14a,15-hexahydro-8H-benzo[e]imidazo[1,2-a:3,4-a']diindol-8-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  由 3H-吲哚和酰基吡咯基乙炔进行环保、水下、无催化剂组装酰基乙烯基吡咯并咪唑吲哚

  摘要：

  在E-酰基乙烯基官能化的二氢吡咯并[1',2':3,4]咪唑并[1,2- a ]吲哚分子中，基本和生物学上重要的杂环结构（例如吡咯、吲哚和咪唑）的合并是使用容易获得的酰基吡咯乙炔作为附加结构单元，在商业 3 H-吲哚平台上在水中实现了这一目标。整体产率达到88%（100℃，8h），明显优于使用传统溶剂（MeCN、MeNO 2、DMSO和CF 3 CH 2 OH）产生的产率，其中反应以一定速率进行大约长 10 倍（96 小时），但目标产物的产率较低（不高于 80%）。该反应可能在两相水介质中自组装的胶束状微反应器中进行，确保合并分子有利的相互取向，提供容易的[2+3]协同环加成，最终形成稠合多杂环系统。所执行的 DFT 计算与此类机械考虑一致，特别是那些水在所研究的级联过程中的关键作用的考虑。

  DOI：

  10.1039/d3nj05049a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl 4-bromo-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯与未活化烯烃的合成和不寻常的[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.066