4,5-二氯-3-(三氯甲基)-1,2-噻唑 | 118888-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5-二氯-3-(三氯甲基)-1,2-噻唑
• 英文名称: 3-trichloromethyl-4,5-dichloroisothiazole
• 英文别名: Isothiazole, 4,5-dichloro-3-(trichloromethyl)-；4,5-dichloro-3-(trichloromethyl)-1,2-thiazole
• CAS: 118888-36-1
• 化学式: C₄Cl₅NS
• 分子量: 271.382
• InChiKey: NVECMKXRDFCQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-3-(三氯甲基)-1,2-噻唑 在 盐酸 、 lead(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到1,2-bis(4,5-dichloroisothiazole)tetrachloroethane
  参考文献：
  名称：

  Kaberdia, R. V.; Potkin, V. I.; Ol'dekop, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1347 - 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 在 sulfur 作用下， 生成 4,5-二氯-3-(三氯甲基)-1,2-噻唑
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863

文献信息

• Efficient Fluoride-Mediated Synthesis of 5-Amino-Substituted Isothiazoles
  作者：Vladimir Potkin、Yuri Zubenko

  DOI：10.1055/s-0029-1216844

  日期：2009.7

  Fluoride-mediated nucleophilic substitution reactions of tert-butyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate with various amines occur under mild conditions yielding 5-(alkylamino)isothiazoles in moderate to high yields.

  氟化物介导的三丁基4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯与各种胺在温和条件下发生亲核取代反应，生成产率从中等到高的5-（烷基氨基）异噻唑。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Armin de Meijere、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.69

  日期：——

  The nitropolychlorobutadienes 3, 4 are valuable building blocks for various amination and successive heterocyclization products. Nucleophilic substitution reactions of the partially protected, bioactive amines 1, 2 with either vinyl, imidoyl or carbonyl chlorides result in the formation of the enamines 11, 12, 13, 16, 25, the amidine 6, and the amides 20, 21, respectively. In the following, cyclization to the highly functionalized pyrazoles 27, 28, pyrimidine 26 and pyridopyrimidine 24 succeeded. Deprotection of 21, 12 and 28 proved to be only partially feasible.

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。
• Synthesis of 5-alkyl(aryl)sulfanyl-4-chloro-3-trichloromethyl-1,2-thiazoles and 5-Alkyl(aryl)sulfanyl-4-chloro-1,2-thiazole-3-carboxylic acids
  作者：V. I. Potkin、N. I. Nechai、R. V. Kaberdin

  DOI：10.1134/s1070428007040161

  日期：2007.4

  Butane-, phenylmethane-, and benzenethiols reacted with 4,5-dichloro-3-trichloromethyl-1,2-thiazole in the presence of sodium ethoxide to give the corresponding 5-alkyl(aryl)sulfanyl-4-chloro-3-trichloromethyl-1,2-thiazoles. The reaction of 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carboxylic acid with the same thiols under similar conditions resulted in the formation of sodium 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carboxylate, while in the presence of pyridine 5-alkyl(aryl)sulfanyl-4-chloro-1,2-thiazole-3-carboxylic acids were obtained.
• Reaction of 4,5-dichloro-3-trichloromethylisothiazole with heterocyclic amines
  作者：V. I. Potkin、Yu. S. Zubenko、S. K. Petkevich

  DOI：10.1134/s1070428008080186

  日期：2008.8

  4,5-Dichloro-3-trichloromethylisothizole reacted with piperidine, morpholine, pyrrolidine, and piperazine in DMF to give 81-96% of the corresponding 5-amino-4-chloro-3-trichloromethylisothiazoles as a result of selective nucleophilic replacement of the 5-chlorine atom. Acylation of 4-chloro-5-(piperazin-1-yl)-3-trichloromethylsothiazole with acetyl chloride gave 4-cliloro-5-(4-acetylpiperazin-1-yl)-3-trichloromethylisothiazole.
• Kaberdin, R. V.; Potkin, V. I.; Ol'dekop, Yu. A., Doklady Chemistry, 1988, vol. 300, p. 173 - 175
  作者：Kaberdin, R. V.、Potkin, V. I.、Ol'dekop, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——