3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester | 119254-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Aethoxy-2-azido-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-azido-3-ethoxypropanoate
• CAS: 119254-74-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: HPZRUSRHSUPWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 O-ethyl-serine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Eine vorteilhafte �b�nderung der Synthese des d,l-Serins aus Acryls�ure-aethylester nach V. du Vigneaud, zugleich ein Beispiel f�r Reaktionslenkung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-ethoxypropanoate 在 甲基三辛基氯化铵 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-ethoxy-2-azido-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2

文献信息

• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——