Benzenesulfonic acid,4-dichlorophenyl)ureido]phenoxy]-, monosodium salt | 3567-25-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonic acid,4-dichlorophenyl)ureido]phenoxy]-, monosodium salt
• 英文别名: sodium;5-chloro-2-[4-chloro-2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoylamino]phenoxy]benzenesulfonic acid
• CAS: 3567-25-7
• 化学式: C19H12Cl4N2NaO5S+
• 分子量: 545.2
• InChiKey: NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

化学性质
白色粉末，熔点为200-205℃，能溶于沸水且无味。

用途
此物质主要用于毛纤维或其织物的防蛀处理。虫蛀主要由食毛虫引起，这类害虫分为鳞翅目蛾蝶类和鞘翅目甲虫类（如皮蠹虫），它们以角蛋白为食。每年4-5月是其活跃期，在阴湿闷热的环境中更容易发生虫蛀。该物质能与各种酸性染料兼容，并处理后的织物具有良好的耐日晒、洗涤、汗渍及摩擦牢度，且防蛀性能优异。

生产方法
首先制备4,4'-二氯-2-硝基二苯醚（Ⅰ）：将64.3克对氯苯酚、96克2,5-二氯硝基苯和32.5克氢氧化钾，在160-170℃下搅拌反应5小时。趁热过滤，滤除氯化钾，减压蒸馏收集220-230℃（1.47kPa）的馏分，冷却后呈淡黄色结晶，熔点为75-76.5℃。

接着制备4,4'-二氯-2-硝基二苯醚-2'-磺酸（Ⅱ）：将200克4,4'-二氯-2-硝基二苯醚在室温下逐渐加入700克96%硫酸，升温至100℃搅拌反应10小时。然后加至1.5千克冰水中析出浅黄色结晶，过滤溶于热水中，用液碱调节呈弱碱性，析出4'-二氯-2-硝基-二苯醚-2'-磺酸钠的淡黄色晶体。

随后制备4,4'-二氯-2-氨基-二苯醚-2'-磺酸（Ⅲ）：将50克4,4'-二氯-2-硝基-二苯醚-2'-磺酸钠溶于500毫升水中，在沸腾水浴中不断搅拌下，加入150毫升冰醋酸，分批加入50克铁粉。继续加热搅拌反应5小时后冷却，滤除不溶物，水洗。将滤饼在5%NaOH中加热搅拌，趁热过滤，滤液用盐酸酸化析出氨基磺酸结晶。

最后制备米丁 FF：16.7克4,4'-二氯-2-氨基-二苯醚-2'-磺酸溶于稀碳酸钠水溶液中，在10℃下加入9.4克已奉公（4-二氯苯基异氰酸酯）。在10-15℃下反应0.5小时后，升温至90℃继续反应2小时。趁热过滤冷却得米丁 FF。