(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-isobutylpyrrolidine-3,4-diol | 1186214-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-isobutylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1186214-24-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: BLKHRKOSOJEIHM-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((4R,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-2-methyl-7-oxooctan-4-yl)carbamate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以16%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-isobutylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸二羟丙酮磷酸醛缩酶催化合成结构多样的多羟基吡咯烷衍生物及其糖苷酶抑制性能的评价

  摘要：

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3

  DOI：

  10.1002/chem.200900838

文献信息

• Structure-Guided Minimalist Redesign of the L-Fuculose-1-Phosphate Aldolase Active Site: Expedient Synthesis of Novel Polyhydroxylated Pyrrolizidines and their Inhibitory Properties Against Glycosidases and Intestinal Disaccharidases
  作者：Xavier Garrabou、Livia Gómez、Jesús Joglar、Sergi Gil、Teodor Parella、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201000714

  日期：2010.9.17

  L‐fuculose‐1‐phosphate aldolase from E. coli FucA was envisaged, to extend its tolerance towards bulky and conformationally restricted N‐Cbz‐amino aldehyde acceptor substrates (Cbz=benzyloxycarbonyl). Various mutants at the active site of the FucA wild type were obtained and screened with seven sterically demanding N‐Cbz‐amino aldehydes including N‐Cbz‐prolinal derivatives. FucA F131A showed an aldol activity of

  设想了对来自大肠杆菌FucA的L-岩藻糖-1-磷酸醛缩酶的最小活性位点重新设计，以扩展其对庞大且构象受限的N -Cbz-氨基醛受体底物（Cbz =苄氧基羰基）的耐受性。获得了FucA野生型活性位点的各种突变体，并用7种空间需求的N -Cbz-氨基醛（包括N -Cbz-脯氨酸衍生物）进行了筛选。FucA F131A显示具有（R）‐ N的醛醇活性为62μmolh -1  mg -1-Cbz-脯氨酸，而在FucA野生型中未观察到可检测的活性。对于其他底物，F131A突变体的羟醛酶活性比野生型FucA高4至25倍。关于反应的立体化学，（R）-氨基醛仅产生抗构型的羟醛加合物，而它们的S对应物给出反/顺非对映异构体的可变比例。有趣的是，F131A突变体对（R）-和（S）-N -Cbz-脯氨酸均具有高度立体选择性，仅产生抗和合成醛醇加合物分别。分子模型表明，这种改进的对大体积和刚性更大的底物（例如氮）的