Methanesulfonic acid (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-ethynyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 67120-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-ethynyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 67120-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: COKHOWZZYFPUET-PRSHDEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Ethinyl-2-methyl-cyclohexanon(1) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-ethynyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201