Benzoic acid (4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-diacetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester | 222983-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-diacetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester
• 英文别名: [(4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-(diacetylamino)-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-4a,5,7,8-tetrahydro-4H-quinazolin-7-yl] benzoate
• CAS: 222983-23-5
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₆
• 分子量: 535.64
• InChiKey: PEGVBGGIJAIDCB-CVXDSQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-diacetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 336.0h， 以90%的产率得到Benzoic acid (4R,4aS,6S,7R,8aS)-2-acetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(N'-benzyl-guanidino)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester; hydrochloride 、 原甲酸三甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Benzoic acid (4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-diacetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester 、 Benzoic acid (4R,4aS,6S,7R,8aS)-3-benzyl-2-diacetylamino-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester 、 Benzoic acid (4S,4aS,6S,7R,8aS)-3-acetyl-2-(acetyl-benzyl-amino)-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester 、 Benzoic acid (4R,4aS,6S,7R,8aS)-3-acetyl-2-(acetyl-benzyl-amino)-8a-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinazolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4