3,7-diiodo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1094674-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3,7-diiodo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3,7-Diiodotriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1094674-71-1
• 化学式: C₆H₃I₂N₃
• 分子量: 370.919
• InChiKey: IZUHQGVZDRRWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻唑(1,5-a)吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3,7-diiodo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的去质子性镁化和阳离子化

  摘要：

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo801675h