2-(乙氧基亚甲基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 59068-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙氧基亚甲基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-ethoxymethylene-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-Ethoxymethylen-1-phenyl-1,3-butandion；2-(Ethoxymethylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 59068-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WTNYQLSEQLYWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙氧基亚甲基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Acetyl-2-methylthio-4-phenylpyrimidine Phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  在酸性介质中用肼和苯肼将5-酰基嘧啶环化为4-酰基吡唑

  摘要：

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270701
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.83h， 以24%的产率得到2-(乙氧基亚甲基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.

  摘要：

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1679

文献信息

• Synthesis of Oxazolidin-4-ones: Domino <i>O</i>-Alkylation/Aza-Michael/Intramolecular Retro-Claisen Condensation
  作者：Abderrahman El Bouakher、Ronan Le Goff、Jordan Tasserie、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00851

  日期：2016.5.20

  An original and rapid domino reaction for access to oxazolidin-4-ones is presented. Simply by heating α-bromoamido alcohol in the presence of KNaCO3 and water with readily prepared Michael acceptors, an unprecedented molecular rearrangement is generated. This new methodology enables the hitherto unreported synthesis of functionalized oxazolidin-4-ones. The process was proved to be compatible with a

  提出了一种原始的快速多米诺骨牌反应来获得恶唑烷丁-4-酮。只需在KNaCO 3和存在下的水与易于制备的Michael受体一起加热α-溴酰胺醇，即可产生前所未有的分子重排。这种新方法使功能性的恶唑烷丁-4-酮迄今未见报道。事实证明，该方法可与多种底物兼容，并具有很高的区域选择性。
• Iron(<scp>ii</scp>) spin crossover complexes with diaminonaphthalene-based Schiff base-like ligands: mononuclear complexes
  作者：Charles Lochenie、Julia Heinz、Wolfgang Milius、Birgit Weber

  DOI：10.1039/c5dt03048j

  日期：——

  The synthesis of new Schiff base-like ligands with extended π-system and their iron complexes is described. Some of the iron(II) complexes with N-heterocycles as axial ligands show spin crossover behaviour. The influence of the extended aromatic system on cooperative interactions is investigated by single crystal X-ray structure analysis, X-ray powder diffraction, and magnetic measurements. A combination

  描述了具有扩展π系统的新型席夫碱样配体及其铁配合物的合成。一些具有N-杂环作为轴向配体的铁（II）配合物表现出自旋交叉行为。通过单晶X射线结构分析，X射线粉末衍射和磁测量研究了扩展的芳族体系对协同相互作用的影响。C–H⋯π和C–H⋯O相互作用的结合导致高达10 K宽的热滞回线。
• Solvent‐Dependent Self‐Assembly of an Amphiphilic Copper(II) Complex with Bulky Head Groups
  作者：Constantin Schreck、Johannes Weihermüller、Peter Thoma、Sabine Rosenfeldt、Markus Drechsler、Christoph Förster、Katja Heinze、Gerald Hörner、Birgit Weber

  DOI：10.1002/ejic.202200341

  日期：2022.9.27

  An amphiphilic copper(II) complex with a bulky head group shows self-assembly in unpolar solvents leading to thixotropic properties. The impact of this behaviour on spectroscopic and magnetic properties was investigated.

  具有庞大头部基团的两亲性铜 (II) 配合物在非极性溶剂中显示出自组装，从而产生触变性。研究了这种行为对光谱和磁性的影响。
• Nagarajan, Kuppuswamy; Arya, Vishwa Prakash; Shenoy, Sharada J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1401 - 1443
  作者：Nagarajan, Kuppuswamy、Arya, Vishwa Prakash、Shenoy, Sharada J.

  DOI：——

  日期：——
• Stable sulfur ylides. V. Syntheses of .ALPHA.-acylfuran derivatives by thermal and photochemical reaction of allylides.
  作者：MITSUAKI WATANABE、MITSUKI BABA、TOSHIO KINOSHITA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.2421

  日期：——